Tutorial feito por Luiz Lavigne

Para extrair arquivos do iPod para o PC:

Antes de tudo certifique-se que o iPod está configurado para funcionar no modo de uso de disco. Pra isso, plugue o iPod e vá no "Meu Computador". Se o drive do iPod estiver lá, ele já está pronto.
Se o drive não estiver, vá no iTunes em Edit>Preferences>aba iPod>aba Music e marque a opção "Enable disk use":

(iPods em modo de Sincronização Manual já ficam com essa opção marcada)

- Extraindo os arquivos -

1. Baixe o programa PodPlayer aqui:
http://www.ipodsoft.com/index.php?/software/podplayer

2. Com o iPod plugado, execute o programa e espere abrir:

3. Selecione a música/vídeo que você quer extrair para o seu PC, clique com o botão direito nela e depois em Extract:

4. Na caixa "Directory to extract to" clique em Browse, selecione o local onde você que que os arquivos extraídos sejam salvos e dê OK:

5. Agora só clicar em Extract e esperar o aviso de que o processo acabou: