O primeiro passo é descobrir se o seu iPod está com a sincronização manual ou automática. Quando você utiliza o iTunes pela primeira vez depois de formatar o iPod ele irá perguntar como você quer. Mas se você não lembra ou não sabe, siga esses passos:

1- Conecte o iPod no computador e abra o iTunes. O ícone com o nome do seu iPod deverá aparecer do lado esquerdo da tela. Clique com o botão direito do mouse nele e clique em iPod Options.

Imagem do IPB

2- Uma janela como a abaixo vai aparecer. E na aba iPod/Music estará marcado se o iPod atualiza automaticamente ou manualmente.

Imagem do IPB

PARA QUEM USA SYNC MANUAL
Colocar as músicas:
Adicione as músicas na sua Library e depois você vai ter que arrastar as músicas que você quer pra o ícone do iPod. Ou ainda, arrastar pastas direto de outras janelas para o ícone do iPod.

Imagem do IPB

A vantagem de usar a sync manual é que você pode fazer isso em quantos computadores quiser. Passando músicas de amigos, sem ter suas músicas deletadas. Por outro lado, atualizações nas tags das músicas devem ser feitas NO IPOD e na LIBRARY, pois as alterações não são passadas pro iPod.

Tirar as músicas:
Para tirar as músicas do iPod clique no ícone com o nome do seu iPod no menu do lado esquerdo do iTunes. Lá há uma lista com todas as músicas que estão no iPod . Clique com o botão direito do mouse e em clear. Pronto, sua música já foi deletada.

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PARA QUEM USA SYNC AUTOMÁTICA
Colocar as músicas:
Quem usa a sync automática terá sua library copiada pro iPod. Ou seja, todas as músicas da Library serão automaticamente copiadas a cada vez que você conectar o iPod no computador. Qualquer alteração nas tags ou inclusão de capinhas tbm farão com que a música do iPod seja alterada.
Quem tem músicas a mais na Library do que a capacidade do iPod ou que não quer que algumas músicas sejam copiadas pro iPod pode marcar a opção Only update checked songs (2ª imagem). Assim, apenas as músicas marcadas com o quadradinho azul serão copiadas pro iPod.

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Tirar as músicas:
Para tirar as músicas ou você vai ter que tirá-la da Library ou desmarcar o quadrado azul, como foi mostrado na figura acima (necessário marcar a opção). Para deletar uma música da Library simplesmente clique com o botão direito em uma música e em Clear.

Fonte: euPodo.com.br